不过热刺没时间多考虑联赛，因为11月20日，欧冠第二阶段小组赛首轮就拉开序幕！先登场的是曼联和利物浦，曼联客场与德甲豪门拜仁慕尼黑交锋，西尔维斯特先助攻范尼斯特鲁伊进球打破僵局，但是终场前扬克尔为保罗·塞尔吉奥送出妙传，后者进球完成绝平，双方1:1战平。同组另外一场比赛，博阿维斯塔1:0小胜南特。利物浦主场则是与巴塞罗那对阵，斯米切尔助攻欧文率先进球，但是随后里瓦尔多先后助攻克鲁伊维特和罗申巴克进球完成反超，哈维助攻奥维马斯进球锁定胜局，最终利物浦主场1:3惨败给巴塞罗那。罗马则是客场1:1战平加拉塔萨雷。</p>try{ggauto();} catch(ex){}
11月21日，热刺主场迎战波尔图。温格摆出的阵容是：塞萨尔，海因策、费迪南德、内斯塔、卡尔，维埃拉、贝克汉姆、斯科尔斯，皮雷、谢林汉姆、永贝里。波尔图主帅是52岁葡萄牙人奥塔特维奥·马查多，他从1984年就担任波尔图助理教练，一直到1993年，之后他出山在葡萄牙体育担任助理教练和主教练，今年夏季重返波尔图成为了主帅。本场比赛，他以4-2-3-1的阵容挑战白鹿巷：29岁门将保罗·桑托斯，24岁左后卫马里奥·席尔瓦、23岁中卫若热·安德拉德、23岁中卫里卡多·卡瓦略、27岁阿根廷右后卫雨果·伊巴拉，27岁后腰科斯蒂尼亚、25岁巴拉圭后腰卡洛斯·帕雷德斯，26岁巴西左边锋克莱顿、24岁前热刺巴西前腰德科、29岁右边锋卡普舒，单前锋27岁巴西人佩纳。</p>
德科赛前还跟阿隆索打了个招呼，毕竟都曾经在比利亚雷亚尔呆过。叶明翰对德科有些小内疚，毕竟前世他在1997年加盟本菲卡，1998年自由加盟阿尔韦卡，1999年转会波尔图并在2003年获得葡萄牙国籍——巴西也是以葡萄牙语为母语的国家，居住满六年就可以获得葡萄牙国籍，现在被热刺横叉一杠子，中间有一年去往西班牙，然后身价暴涨，从98年的自由加盟，到99年赛季初加盟波尔图的900万，赛季末又因为附加条款波尔图另外支付100万凑齐1000万欧元，也就是说德科需要等到2004年才能获得葡萄牙国籍。</p>
不过无伤大雅，热刺集中精力来应对波尔图的铁桶阵——没错，知道白鹿巷威名的波尔图根本没打算跟热刺硬碰硬，只想着打防守反击！皮雷和永贝里固然是能够制造一些麻烦，但是就连卡普舒和克莱顿都积极回撤二防一，两个人也无可奈何。谢林汉姆有意回撤，可惜禁区前双后腰卡得严严实实，谢林汉姆和斯科尔斯也难以做球或获得射门机会。第31分钟，帕雷德斯被迫放倒斯科尔斯送出一次任意球机会，贝克汉姆主罚击中横梁弹出。第37分钟，科斯蒂尼亚也对斯科尔斯犯规吃到黄牌，但是贝克汉姆的任意球还是稍稍偏出——这是热刺上半场最好的两次机会。</p>
下半场鏖战到第70分钟，热刺依旧无法打开局面，波尔图更是难以攻到热刺半场，里卡多·卡瓦略的表现让温格都有些侧目，另外德科的表现也让温格知道为何热刺放走对方那么心痛。温格考虑良久，选择换掉永贝里，派上罗本尝试破局。效果还是不错的，罗本右路连续利用速度制造威胁，见左路告急，马查多马上在第78分钟撤下克莱顿，派上28岁瑞典中场弗雷德里克·索德斯通，加强防守。</p></div>